El pasado verano desde Italia ya sonó con fuerza la posibilidad de que Pirlo recalara en el Real Madrid con la llegada de Carlo Ancelotti. La relación entre técnico y jugador es estupenda y a ambos les gustaría poder volver a trabajar juntos, aunque finalmente todo quedó en agua de borrajas.
Ahora se especula con las dudas de la Juventus en mantener al veterano centrocampista y el nombre del Real Madrid es colocado entre los primeros en la lista de clubes interesados en hacerse con sus servicios, aunque en esta ocasión el Tottenham, que seguiría con su frenesí del mercado de verano, entraría con fuerza ya que Villas-Boas ve en Pirlo el contrapunto ideal para sus jóvenes estrellas.